Vedle jádra kláštera skládajícího se ze staveb vznikajících po osm staletí představují dědictví především vzácné umělecké zahrady, které mají velký kulturně historický význam a vytvářejí zvláštní šarm opatství v Oseku. Na rozdíl od mnoha jiných srovnatelných zařízení jsou zde vedle klášterních budov také téměř zcela zachovány zahrady ve své stavební podstatě a dimenzi. Budete-li pozorovat historickou vedutu z roku 1738, naleznete většinu architektonických prvků z originálu i dnes.
Jak je u Cisterciáků obvyklé, existují zahrady v Oseku již od založení kláštera ve 12. století. Stále zde můžeme prožít dojem středověkého prostoru rajské zahrady uprostřed gotické křížové chodby. Středověkou ovocnou, zeleninovou a bylinkovou zahradu kláštera již dnes nelze doložit. Avšak dávné tradice pěstování ovoce jsou v Oseku stále ještě živé.
Především ve velkých reprezentativních zahradách z počátku 18. století spočívá vliv a ekonomická síla kláštera. Za opata Hieronyma Besneckera vzniká v roce 1726 opatská zahrada, konventní zahrada a zahrada noviců, která jsou bohatě opatřeny pavilony, jezírky, fontánami a sochařskou výzdobou, takže v žádném případě nezaostávají za svými světovými sousedy.
V průběhu 19. století byla barokní zdobná přízemí přestavěna v krajinném slohu, stavební objekty, osová propojení a pohledy však zůstaly zachovány. V prvních letech 20. století se formálně prezentuje opatská zahrada opět prostříhanými kaštany, zimostrázovými koulemi, růžovými záhony, lipovými alejemi a pestře osázenými kruhovými ozdobnými záhony.
Poslední přeměny zahrad jsou doloženy z let 1923 až 1926. Po konci druhé světové války se klášter stává svědkem cílené proticírkevní politiky českých komunistů a ztrácí tak svou hospodářskou základnu. Řeholnice, které byly v Oseku internované, sice využívaly plochu konventní zahrady k pěstování ovoce a zeleniny, ale jen stěží se mohly věnovat péči o historické jádro kláštera.
Zahrady viditelně chátraly. Poté, co byl v roce 1964 vyhlášen klášter kulturní památkou, započala v 70. letech státní památková péče s široce pojatými renovačními pracemi, které po pádu komunistického režimu náhle končí a dodnes z velké části zanechávají opatskou zahradu vyklizenou. V roce 1995 byl klášter spolu se svými zahradami povýšen na národní kulturní památku České republiky.
Velkolepý architektonický rámec barokních zahrad zůstává přes mnohé změny a zanedbání dodnes zachován. Kontinuální péče v posledních letech nám opět umožňuje udělat si obrázek o architektonické struktuře.
Opatská zahrada
Reprezentativní zahrada pro opata a jeho hosty byla na malé terase před prelátstvím pravděpodobně zřízena v roce 1726 dle plánů Octaviana Broggia – s květinovým přízemím, vodotryskem a dvěma postranními zahradními pavilony. Do konce 18. století byla vystavěna na celkem čtyřech terasách místy dramaticky vystupňovaná barokní zahrada s nespočtem vodních efektů, schodišť, ochozů a bohatou sochařskou výzdobou. Teprve v 80. letech 18. století byly práce dokončeny stavbou saly terreny, zahradním sálem na konci 270 metrů dlouhé osy zahrady.
Dobře promyšlený historický vodní systém kláštera přináší výhody topografie několika způsoby: uprostřed opěrné zdi mezi druhou a třetí terasou se nacházela kaskáda se dvěma chrliči s podobou koně, fontány zdůrazňují vedlejší osy. Velká vodní nádrž dotváří atmosféru horní části opatské zahrady.
Konventní a noviciátní zahrada
Konventní zahrada pro mnichy z kláštera vzniká od roku 1728 a je tvořena dvěma velkými klidnými rovinami, které byly původně rozděleny na nákladně osázené přízemní plochy. Malé fontánky oživily pobyt v zahradě. Zahradní sál konventu a kaple podobající se jeskyni v jižní ohradní zdi kláštera opisují hlavní osu zahrady. Balustráda s vybíhajícím schodištěm tvořící příčnou osu barokní zahrady, která na stranách končí pavilony, bohatě zdobenými atikami a alegorickými sochami. Od západního pavilonu vede dvouramenné schodiště do noviciátní zahrady. Ta leží o něco výše a nabízí zajímavé průhledy do konventní zahrady. Koncem 19. století byla noviciátní zahrada rozšířena, byl do ní zahrnut rybník, který předtím ležel mimo areál kláštera. Dnes jsou značné části obou zahrad osázeny ovocnými stromy.
Ovocná zahrada a kuchyňská zahrada
Ovocná zahrada zaujímá celou jihovýchodní část klášterního areálu. Roste zde nespočet jabloní a hrušní, které na podzim přináší bohatou úrodu. Části zahrady slouží dnes jako obora pro daňky. Mimo zeď kláštera leží velká kuchyňská zahrada. Byla založena roku 1661 jako užitková zahrada a dodnes je rozdělena na parcely podobně jako na vedutě z roku 1738. Velká brána ke kuchyňské zahradě, která je dnes obyvateli Oseku využívána k pěstování zeleniny, leží přímo naproti bráně do kláštera. V horní části existuje ještě starý klášterní hřbitov pro zemřelé členy konventu.