Více než osmisetleté dějiny kláštera v Oseku jsou zrcadlem české a evropské minulosti, proměnlivostí pádů a vzestupů, neb k časům blahobytu a vlivu stejně tak patřily i časy nesnází a úpadku. Pozoruhodné je, že se Cisterciáci do Oseka stále vraceli a stavěli se výzvám k novým začátkům čelem. Za svůj jedinečný a dodnes živoucí klášter vděčí Osek angažovanosti svých mnichů a prozíravosti opatů. Řád ‚bílých mnichů‘ (Cisterciáků) se stal již brzo po svém založení roku 1098 v burgundském Citeaux ve Francii hnací silou christianizace a rozšiřoval znalosti v zemědělském, lesním a vodním hospodářství, v architektuře a perspektivních řemeslech po celé Evropě.
Cisterciáci přišli do Čech z hornofalckého města Valdsasy (Waldsassen) na pozvání Slávka z rodu Hrabišiců, komořího Království Českého a purkrabí v Bílině, a v roce 1196 založili klášter v Oseku.
Stavbou románského opatského kostela v letech 1206 až 1221 začíná stavba kamenného kláštera. Poté následovaly církevní budovy, jejichž stavební styl postupně přechází od románského stylu do gotického. Východní křídlo se známým kapitulním sálem vzniká pod vedením Slávka z rodu Hrabišiců, který se jako vnuk zakladatele stává kolem roku 1234 prvním českým opatem kláštera v Oseku. Nepřetržitý vzestup kláštera končí v době husitských válek. V roce 1421 dochází k prvnímu zpustošení opatství, další přepadení v roce 1429 přežilo jen několik mnichů. Klášter od té doby vedl bídnou existenci, odprodával stále více a více svého majetku, až roku 1580 – v této době byl klášter stále ještě velmi zadlužen a žilo v něm šest mnichů - zcela zanikl a na 46 let se stal letním sídlem pražského arcibiskupa. Teprve roku 1626 byl Osek vrácen do rukou Cisterciáků. K největšímu rozkvětu oseckého kláštera došlo po třicetileté válce. V roce 1650 nastupuje Laurentius Scipio, který po čtyři desetiletí vedl opatství velmi úspěšně a jenž položil základ staletí trvajícího blahobytu a trvalého vlivu na severní Čechy. Došlo k renovaci kostela, který za války vyhořel a byly vystavěny dílny, statky a hospodářské budovy. Západně od kláštera vzniká velký ovocný sad a zeleninová zahrada.
Scipiův nástupce se mohl na stabilním hospodářském základu věnovat budování svého opatství. Benedikt Littwerig, opat z let 1691 až 1726, se postaral o barokní přestavby, rozšíření a výzdobu stávajících staveb, které utváří obraz opatství dodnes. Stavební opatření provedli tehdejší nejvýznamnější stavební mistři Giulio a Octavian Broggio. Trvalo šest let, než byla v roce 1718 dokončena detailní přestavba kostela. Vzniklo prelátství, pivovar, klášterní knihovna, lékárna a první textilní manufaktura.
Opat Hieronymus Besnecker dal zřídit velké barokní zahrady – od roku 1726 opatskou zahradu před východním křídlem nového prelátství a od roku 1728 klášterní zahradu jižně od kláštera.
Opat Mauritz Elbel úspěšně ubránil Osek – jako jeden z pouze dvou českých cisterciáckých klášterů – před reformami a zavíráním klášterů, které byly od roku 1783 zaváděny císařem Josefem II. Opat zakládá obrazovou galerii, přírodovědný kabinet, nechává nákladně zrenovovat opatský sál a rozšířit zahrady do jejich dnešní velikosti.
V 19. století vypadá klášter v Oseku jako sídlo literatury a vědy, sociálního a kulturně-politického angažmá a hospodářského podnikání, který dosáhl svých výnosů z uhelných dolů, sadařství a pronájmu svého rozsáhlého hospodářského majetku. V letech 1875 až 1877byl klášter pod vedením opatů Saleho Antona Mayera a Ignáce Petera Krahla kompletně zrenovován a zahrady byly přestavěny ve stylu místní krajiny.
Za opata Theobalda Scharnagla prožil klášter v Oseku obě světové války a v roce 1921 i zredukování klášterního majetku jako následek agrární reformy. V roce 1943 přebírá klášter opat Eberhard Harzer, v roce 1945 byl spolu s německými mnichy internován a roku 1946 vyhoštěn do Rakouska. Do roku 1950 žili v klášteře salesiáni, než zde vznikl internační tábor pro katolické kněze a od roku 1953 pro české jeptišky z různých řádů.